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L-焦谷氨酸 98-79-3

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品 牌: hanhong 
型 號: 98% 
規(guī) 格: 各種不等 
單 價(jià): 1.00元/kg 
起 訂:  
供貨總量: 10 kg
發(fā)貨期限: 自買家付款之日起 3 天內(nèi)發(fā)貨
所在地: 上海
有效期至: 長期有效
更新日期: 2015-03-05 15:54
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公司基本資料信息
 
 
 
【L-焦谷氨酸 98-79-3】詳細(xì)說明

中文名稱:????? L-焦谷氨酸
中文同義詞:?? 5-羧基吡咯烷酮;(S)-(-)-2-吡咯烷酮-5-羧酸;L-焦谷氨酸;5-氧代-L-脯氨酸;L-2-吡咯烷酮-5-羧酸;L-焦性膠氨酸;Α-氨基戊二酸內(nèi)酰胺;氧化脯氨酸
英文名稱:????? L-Pyroglutamic acid
英文同義詞:?? 5-OXO-L-PROLINE;5-oxoproline;5-OXO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID;L-GLUTIMINIC ACID;L-GLUTAMIC ACID LACTAM;(-)-L-PYROGLUTAMIC ACID;L-PYROGLUTAMIC ACID;L-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLIC ACID
CAS號:?98-79-3
分子式:?? C5H7NO3
分子量:?? 129.11
EINECS號:??? 202-700-3
相關(guān)類別:????? 氨基酸和衍生物;Heterocycles;Pyrrolidine series;chiral;Pyroglutamic acid [Pyr, pGu];Unusual Amino Acids;Amino Acids;Biochemistry;Biological-modified Amino Acids;for Resolution of Bases;Optical Resolution;Synthetic Organic Chemistry;Amino Acids;Nutraceuticals;氨基酸;氨基酸及其衍生物;有機(jī)酸;化學(xué)生物學(xué);原料藥
Mol文件:?????? 98-79-3.mol
L-焦谷氨酸 性質(zhì)?
熔點(diǎn)?????? 160-163?°C(lit.)
比旋光度?????? -27.5 o (c=10, 1 N NaOH)
折射率??? -10 ° (C=5, H2O)
儲存條件?????? Store at RT.
溶解度??? H2O: 1?M at?20?°C, clear, colorless
水溶解性?????? 10-15 g/100 mL (20 oC)
Merck???? 14,8001
BRN?????? 82132
穩(wěn)定性??? Stable. Incompatible with bases, acids, strong oxidizing agents.
CAS 數(shù)據(jù)庫?98-79-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息???? Pidolic acid(98-79-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息?????? L-Proline, 5-oxo-(98-79-3)
L-焦谷氨酸 用途與合成方法?????
特點(diǎn)及用途??? 在人類皮膚中含有一種保濕功能的水溶性物質(zhì)——天然保濕因子,其組成大致為氨基酸(含40%)、焦谷氨酸(含 12%)、無機(jī)鹽類(Na、K、Ca、Mg等含18.5%)、其它有機(jī)物 (含29.5%)。所以,焦谷氨酸是皮膚天然保濕因子的主要組分之一,其保濕能力遠(yuǎn)超過甘油及丙二醇等。且無毒、無刺激,是現(xiàn)代護(hù)膚、護(hù)發(fā)化妝品的優(yōu)良原料。焦谷氨酸還對酪氨酸氧化酶的活性有抑制作用,從而阻止“類黑素”物質(zhì)在皮膚中沉積,對皮膚具有增白作用。對角質(zhì)有軟化作用,可用于指甲化妝品。除在化妝品中應(yīng)用外,L-焦谷氨酸還可與其它一些有機(jī)化合物生成衍生物,在表面活性、透明光亮作用等方面具有特殊功效。也可用作表面活性劑,用于洗滌劑;化學(xué)試劑,用于外消旋胺的拆分;有機(jī)中間體。
?????? L-焦谷氨酸又名L-焦性麩質(zhì)酸、L-焦性膠氨酸。學(xué)名為L-2-吡咯烷酮-5-羧酸。從乙醇及石油醚混合液中析出者為無色正交晶系雙錐體結(jié)晶,熔點(diǎn)162~163℃。能溶于水、醇、丙酮和冰醋酸,微溶于乙酸乙酯,不溶于醚。比旋光度-11.9°(c=2,H2O)。由42%谷氨酸水溶液經(jīng)加熱脫水、濃縮、結(jié)晶、洗滌、干燥制得。
焦谷氨酸?????? 焦谷氨酸系5-氧脯氨酸。由谷氨酸的α-NH2基和γ-羥基之間脫水形成分子內(nèi)酰胺鍵而成;亦可由谷氨酰胺分子內(nèi)失去酰氨基而成。如果谷胱甘肽合成酶缺陷,可引起焦谷氨酸血癥,出現(xiàn)一系列臨床癥狀。焦谷氨酸血癥系由于谷胱甘肽合成酶缺陷而引起的一種有機(jī)酸代謝障礙性疾病。臨床表現(xiàn)出生12~24小時(shí)發(fā)病,進(jìn)行性溶血、黃疸、慢性代謝性酸中毒、智能障礙等;尿中含有焦谷氨酸、乳酸、α-去氧4羥乙酰乙酸內(nèi)脂。治療,對癥、周歲后注意調(diào)節(jié)飲食等。
制備方法?????? L-焦谷氨酸是L-谷氨酸分子內(nèi)脫去一分子水而形成,其制備過程簡單,關(guān)鍵步驟是溫度及脫水時(shí)間的控制。
?????? (1)在500毫升燒杯內(nèi)加入100克L-谷氨酸,用油浴加熱燒杯,待溫度升至145~150℃時(shí),保溫45分鐘進(jìn)行脫水反應(yīng)。脫水后的溶液呈棕褐色。
?????? (2)脫水反應(yīng)結(jié)束后,將溶液傾倒入體積約為350毫升的沸水中,溶液全部溶于水中。冷卻至40~50℃后,加入適量活性炭進(jìn)行脫色(重復(fù)進(jìn)行兩次)。得到無色透明溶液。
?????? (3)將步驟(2)制得的無色透明溶液直接加熱蒸發(fā)濃縮到體積減至一半左右時(shí),再轉(zhuǎn)到水浴上繼續(xù)濃縮至體積為1/3 左右,即可停止加熱,并在熱水浴中放冷緩慢使之結(jié)晶,10~ 20小時(shí)后即可制得無色棱形結(jié)晶。
?????? L-焦谷氨酸在化妝品中的用量隨配方而定。本品也可以50%濃縮液方式用于化妝品上。
谷氨酸??? 谷氨酸是組成蛋白質(zhì)的一種氨基酸,具有電離的酸性側(cè)鏈,表現(xiàn)嗜水性。谷氨酸易發(fā)生環(huán)化轉(zhuǎn)變成吡咯烷酮羧酸,即焦谷氨酸。
?????? 谷氨酸在一切谷類蛋白質(zhì)內(nèi)的含量特別高,通過三羧酸循環(huán)提供α酮戊二酸。α酮戊二酸可在谷氨酸脫氫酶與NADPH(輔酶Ⅱ)催化下直接與氨合成谷氨酸,也可在谷草轉(zhuǎn)氨酶或谷丙轉(zhuǎn)氨酶的催化下,由天冬氨酸或丙氨酸經(jīng)轉(zhuǎn)氨基作用生成谷氨酸;另外谷氨酸也可分別與脯氨酸及鳥氨酸(來自精氨酸)可逆地相互轉(zhuǎn)變而產(chǎn)生。所以谷氨酸是營養(yǎng)上非必需氨基酸。當(dāng)谷氨酸在谷氨酸脫氫酶和NAD (輔酶Ⅰ)催化下被脫氨基或在谷草轉(zhuǎn)氨酶或谷丙轉(zhuǎn)氨酶催化下轉(zhuǎn)移出氨基而生成α酮戊二酸,進(jìn)入三羧酸循環(huán)并通過糖異生途徑生成糖,所以谷氨酸是重要的生糖氨基酸。
?????? 谷氨酸在不同的組織內(nèi)(如肌、肝、腦等)通過谷氨酰胺合成酶的催化,能與NH3合成谷氨酰胺,此既是構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸,特別在腦組織又是氨的解毒產(chǎn)物,同時(shí)也是體內(nèi)氨的儲存和利用形式(見“谷氨酰胺及其代謝”條)。
?????? 谷氨酸經(jīng)乙酰谷氨酸合成酶的催化與乙酰CoA合成為乙酰谷氨酸,是線粒體氨甲酰磷酸合成酶的輔助因子(參與尿素合成)。
?????? γ氨基丁酸(GABA)是谷氨酸的脫羧產(chǎn)物,特別在腦組織有很高濃度,也出現(xiàn)在血液內(nèi),其生理功能被認(rèn)為是抑制性神經(jīng)遞質(zhì),臨床上輸入松果素以發(fā)揮的抗痙攣?zhàn)饔煤痛呙吖πЭ赡苁峭ㄟ^GABA實(shí)現(xiàn)的。GABA的分解代謝,是通過GABA轉(zhuǎn)氨酶及醛脫氫酶轉(zhuǎn)變成琥珀酸而進(jìn)入三羧酸循環(huán),形成GABA旁路。
化學(xué)性質(zhì)?????? 無色結(jié)晶。熔點(diǎn)162-163℃,溶于水、醇、丙酮和冰醋酸,微溶于乙酸乙酯,不溶于醚。
用途?????? 用作有機(jī)合成中間體,食品添加劑等。
用途?????? 用于食品、醫(yī)藥、化妝品等行業(yè)
生產(chǎn)方法?????? 有半合成法、酶轉(zhuǎn)化法和全合成法。目前工業(yè)生產(chǎn)的主要方法是以谷氨酸為原料的半合成法。將42%谷氨酸水溶液在140℃加熱3h,得到L-焦谷氨酸為主要成分的反應(yīng)液。經(jīng)減壓濃縮、結(jié)晶、洗滌、干燥,即得L-焦谷氨酸,轉(zhuǎn)化率為94%。
安全信息??????
危險(xiǎn)品標(biāo)志??? Xi
危險(xiǎn)類別碼??? 36/37/38
安全說明?????? 26-36-37/39
WGK Germany????? 3
RTECS號????? TW3710000
F???? 21
HazardClass??? IRRITANT
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